In de wereld van het gokken doen vele verhalen de ronde over mannen die failliet gingen vanwege gokken of die enorme bedragen inzetten. John Montagu, de Graaf van Sandwich (1718-1792) was een van de eerste gokverslaafden. Zijn gewoonte om 24 uur achter elkaar te spelen, terwijl hij rundvlees en twee sneetjes brood liet komen tijdens het spelen, gaf de naam `sandwich’ aan zo’n tussendoortje. De schrijver Fyodor Dostojevski (1821-1881) was ook een dwangmatige gokker en verloor zijn hele bezit in 1861-1871. Jimmy Chagra zette naar het schijnt een enorm hoog bedrag in in het Binion’s Horseshoe casino, het enige casino dat zijn reusachtige inzetten accepteerde. Het schijnt dat hij ooit circa 2 of 3 miljoen voorstond bij blackjack, maar dat hij het in een paar weken allemaal weer verloren had. John W. Bet-a Million’ Gates (1855-1911) staat naast Jimmy Chagra bekend als een van de grootste gokkers aller tijden, en als een van de excentriekste hij wedde vaak met andere miljonairs voor €50.000 welke van 2 regendruppels het eerst een raamkozijn zou bereiken. Een van zijn liefdes was paardenrennen; eens won hij € 600.000 op een inzet. Hij kwam aan zijn naam doordat hij ooit een inzet van €1.000.000 probeerde te plaatsen, maar de bookmakers namen hem niet aan. Joe Lewis (1902-1971), een zwarte komiek en entertainer, leende regelmatig grote sommen geld om gokschulden af te betalen, ondanks zijn grote inkomsten uit het spelen in clubs zoals het Beverly Hills in New Orleans. Nick de Griek (1893-1966) was een van de beroemdste gokkers aller tijden; hij won en verloor meer dan 2 miljard euro in zijn carrière, maar stierf vrijwel platzak. Hij zat in een lange sessie no-limit poker met Johnny Moss, waarin hij in een paar maanden een paar miljoen euro verloor.